Bagi Umar, kecintaan terhadap madrasah sudah mendarah daging. Pria kelahiran Grobogan, 9 Januari 1964 ini menyelesaikan pendidikan dasar dan menengahnya di madrasah, mulai dari MI Miftahul Islam Grobogan, hingga Madrasah Tsanawiyah dan Madrasah Aliyah Nahdlatul Ulama di Demak, Jawa Tengah.